Arilazione tandem di indoli a partire da sali di diariliodonio: un approccio atom economy

ÿÿÿÿPoiché il nucleo indolico variamente derivatizzato è al cuore di numerose sostanze farmacologicamente attive, si cercano costantemente vie sintetiche che permettano di ottenere con rapidità e alte rese derivati indolici sostituiti. In particolare, sta prendendo piede anche in questo ambito l’impiego delle più avanzate strategie della chimica organica, quali l’impiego di reazioni a cascata («tandem») e un approccio attento all’atom economy, ossia detto molto approssimativamente ricorrere a vie di sintesi con il minor numero di sottoprodotti possibili nelle minori quantità possibili.
In quest’ottica si inquadra il lavoro di Greaney e colleghi, che propongono una variazione intelligente ed efficace di una vecchia via sintetica. Infatti, l’arilazione utilizzando i sali di diariliodonio è nota per generare un equivalente di iodoarene come sottoprodotto, il che rappresenta una notevole pecca dal punto di vista della citata atom economy. Gli autori si sono però resi conto che i sali di diariliodonio possono subire un’alchilazione in tandem C–H/N–H catalizzata dal rame, conducendo a una nuova classe di indoli che incorpora entrambe i gruppi arilici del reagente.
S. G. Modha, M. F. Greaney. Atom-Economical Transformation of Diaryliodonium Salts: Tandem C–H and N–H Arylation of Indoles. J. Am. Chem. Soc. 137(4): 1416–1419 (2015)

di D.Merli

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