Detezione enantioselettiva mediante fluorescenza di composti chirali

29007L’analisi di molecole chirali e la detezione di una sola delle due forme enantiomeriche richiama sempre maggiore attenzione, siccome molte proprietà (bio)chimiche delle molecole sono dovute a uno solo degli enantiomeri disponibili. A questo proposito, Pu e colleghi hanno sviluppato un nuovo reagente chirale basato su un cheto-BINOL perfluoroalchilato e fluorescente in presenza di substrati chirali, operando in solvente perfluorurato. Un enantiomero di una amminoalcool o di una diammina chirale si mostra in grado di aumentare la fluorescenza del substrato, mentre l’altro enantiomero praticamente mostra solo un aumento risibile di tale proprietà. L’uso di un solvente fluorurato permette di estendere l’uso del sensore al riconoscimento di molecole chirali prima non determinabili per la scarsa solubilità nel mezzo di analisi. Mediante studi con DLS si è visto che ciascuno dei due enantiomeri, aggiunto al substrato BINOL chirale, causa la formazione di aggregati di dimensione particolarmente diversa nei due casi. Questa proprietà rende agevole la discriminazione enantiomerica anche col semplice uso di una lampada UV o addirittura a occhio nudo, per la formazione di opalescenza apprezzabile solo con uno degli enatiomeri. Alcuni studi complementari degli autori mostrano come l’incremento di enantioselettività sia almeno in parte da attribuire alla natura del solvente usato, ossia perfluoroesano, che favorisce l’attacco nucleofilo dell’amminoalcool o della diammina sul carbonile del BINOL.
C. Wang, E. Wu, X. Wu, X. Xu, G. Zhang, L. Pu. Enantioselective Fluorescent Recognition in the Fluorous Phase: Enhanced Reactivity and Expanded Chiral Recognition. J. Am. Chem. Soc., 137(11):747–3750 (2015)
di D. Merli

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