Fluorurazione degli alchini in condizioni blande

strumenti laboratorio chimicoI composti organici fluorurati sono sostanze chimiche di ampio uso industriale, e i processi di fluorurazione in condizioni blande (e quindi rispettose dei differenti gruppi funzionali presenti nella molecola da derivatizzare) sono altamente desiderabili. Spesso il fluoro viene aggiunto mediante fluorurazione di un gruppo alchinico, e ora Xu e colleghi hanno riportato un nuovo metodo catalitico per l’aminofluorurazione intermolecolare delle olefine utilizzando catalizzatori a base di ferro e ione fluoruro quale nucleofilo. La procedura messa a punto è applicabile a una vasta gamma di olefine non funzionalizzate, anche incompatibili con i tradizionali metodi aminofluorurazione esistenti. Questo nuovo processo ferro-catalizzato converte le olefine in intermedi fluorocarbammati interni vicinali con elevata regioselettività (N vs F), molti dei quali sono difficili da preparare con metodi noti. Studi meccanicistici preliminari dimostrano inoltre che è possibile inoltre esercitare una funzionalizzazione stereoselettiva mediante l’uso catalizzatori chirali ferro.

D.-F. Lu, C.-L. Zhu, J. D. Sears, H. Xu. Iron(II)-Catalyzed Intermolecular Aminofluorination of Unfunctionalized Olefins Using Fluoride Ion. J. Am. Chem. Soc., 2016, 138 (35), 11360–11367

di D. Merli

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